Picoxystrobin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Picoxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Picoxystrobin
Allgemeines
Name Picoxystrobin
Andere Namen
  • Methyl-(E)-α-methoxymethylen-2-(3-trifluormethyl-2-pyridyloxymethyl)­phenylacetat
  • Methyl-(E)-3-methoxy-2-{2-[6-(trifluormethyl)-2-pyridyloxymethyl]­phenyl}acrylat (IUPAC)
Summenformel C18H16F3NO4
Kurzbeschreibung

cremefarbener geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117428-22-5
EG-Nummer (Listennummer) 601-478-9
ECHA-InfoCard 100.110.665
PubChem 14255373
ChemSpider 10737621
Wikidata Q15632879
Eigenschaften
Molare Masse 367,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,40 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

75 °C[1]

Dampfdruck

5,5·10−9 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319332400
P: 273305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Picoxystrobin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Isochromanon[S 1] gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Picoxystrobin ist ein cremefarbener geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5 und 7. Die Halbwertszeit gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 9 und gegenüber von Photolyse beträgt mehr als zwei Wochen.[1]

Verwendung

Picoxystrobin wird als Fungizid gegen bestimmte Pilzkrankheiten in Weizen und Gerste verwendet. Es blockiert den Elektronentransport zwischen Cytochrom b und Cytochrom c1, was zur Hemmung der ATP-Bildung führt. Der Entzug von ATP behindert zelluläre Prozesse, wie die Sporenauskeimung und das Myzel-Wachstum.[4]

Zulassung

Picoxystrobin war seit 2001 in Deutschland zugelassen.[5] Die Zulassungen aller Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff liefen aber Ende 2017 aus, da die EU-Kommission die Genehmigung des Wirkstoffs nicht verlängerte.[6]

Die Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff für Anwendungen als Fungizid durch die EU-Kommission erfolgte mit Wirkung zum Jahresbeginn 2004.[7] Im August 2017 entschied die EU-Kommission, die Genehmigung des Wirkstoffs nicht zu erneuern.[8]

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.[9]

Einzelnachweise

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