.svg)
Pigment Orange 36
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
C.I. Pigment Orange 36 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzimidazolonpigmente und gehört zu den Azopigmenten.
.svg)
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | C.I. Pigment Orange 36 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H13CLN6O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranges Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 416,78 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,6 g/cm³ (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
> 360 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Die Synthese von Pigment Orange 36 erfolgt durch die Azokupplung von diazotiertem 4-Chlor-2-nitroanilin mit 5-(Acetoacetylamino)benzimidazolon[S 1] als Kupplungskomponente.[4]
Eigenschaften
Pigment Orange 36 ist ein rötliches und etwas trübes Orangepigment mit sehr guten Wetter- und Lichtechtheit.[4]
Röntgenstrukturanalysen zeigen, dass die Benzimidazolonpigmente eine planare Struktur aufweisen. Neben intramolekularen Wasserstoffbrücken liegen auch intermolekulare Wasserstoffbrücken vor. Obwohl die Struktur des Pigments in der Literatur in aller Regel mit einer Azogruppe beschrieben wird, liegt im Feststoff das Oxohydrazo-Tautomer vor.[4]
Verwendung
Pigment Orange 36 hat eine große Marktbedeutung und wird hauptsächlich im Lackbereich eingesetzt. In Kombination mit Chinacridon-Pigmenten lassen sich mit teilweisen Zusätzen von Titandioxid licht- und wetterechte Lackierungen der RAL-Töne 3000 (Feuerrot), 3002 (Carminrot), 3003 (Rubinrot) und 3013 (Tomatenrot) erhalten und findet Einsatz in Autoreparaturlacken, bei Lackierungen von Nutzfahrzeugen und Landmaschinen und anderen Industrielacken.[4]