Pimelinsäure

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Pimelinsäure (auch Heptandisäure oder 1,5-Pentandicarbonsäure) gehört zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Der Name leitet sich aus dem Griechischen pimele (=Fett) ab.[4] Sie liegt in dieser zwischen der Adipinsäure und der Suberinsäure (Korksäure). Ihre Salze heißen Pimelate.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Pimelinsäure
Allgemeines
Name Pimelinsäure
Andere Namen
  • Heptandisäure
  • 1,5-Pentandicarbonsäure
Summenformel C7H12O4
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-16-0
EG-Nummer 203-840-8
ECHA-InfoCard 100.003.492
PubChem 385
ChemSpider 376
DrugBank DB01856
Wikidata Q414420
Eigenschaften
Molare Masse 160,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

102–105 °C[1]

Siedepunkt

223 °C[1]

pKS-Wert
Löslichkeit

schlecht in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338[3]
Toxikologische Daten

7000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Im Gegensatz zur Adipinsäure findet die Pimelinsäure ein nur sehr begrenztes Anwendungsgebiet in der chemischen Industrie.

Geschichte

Eine erste Herstellung gelang dem französischen Chemiker Auguste Laurent bereits 1838 durch das Kochen von Ölsäure mit Salpetersäure.[5] Eine gezielte Synthese publizierten 1877 die österreichischen Chemiker Alexander Bauer und Josef Schuler.[6][7]

Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert Pimelinsäure in Wasser in zwei Protolysestufen. Ihr Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt log (KOW) = 0,61.[1]

Biologische Bedeutung

Pimeloyl-CoA ist eine Komponente der Biosynthese von Biotin.[8]

Einzelnachweise

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