Pirimiphos-methyl
chemische Verbindung
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Pirimiphos-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pirimiphos-methyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H20N3O3PS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 305,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,17 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung vor Erreichen des Siedepunktes[2] (etwa bei 162 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,527 (bei 25 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Pirimiphos-methyl kann durch Reaktion von N,N-Diethylguanidin mit Acetessigester und Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit O,O-Dimethylphosphorchlorthioat gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Verwendung
Pirimiphos-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es ist ein Nachernte-Insektizid, das in den USA bei eingelagertem Mais, Hirse und Saatgut verwendet wird. Es dient zur Bekämpfung verschiedener Insekten wie Wollläusen und Fliegen (bei Rindern) und Zigarettenkäfern, Reismehlkäfern, Leistenkopfplattkäfern, Motten (auf Mais und Getreide) und anderen.[8] Das chemisch verwandte Ethyl-derivat (Pirimiphos-ethyl[9]) wird ebenfalls als Insektizid eingesetzt. Pirimiphos-methyl wurde in den USA 1978 als Insektizid zugelassen und im Jahr 2006 wurden etwa 12.000 pounds (5,4 t) verwendet.[10] Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[11]