Prenol
chemische Verbindung
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Prenol (3-Methyl-2-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole, genauer der Methylbutenole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Prenol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
140 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht in Wasser (170 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,443 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
Natürlich kommt 3-Methyl-2-buten-1-ol in Noni (Morinda citrifolia), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Himbeeren (Rubus idaeus) vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
Zur industriellen Synthese von Prenol setzt man zunächst Isobuten mit flüssigem Formaldehyd bei Temperaturen von 200–300 °C und Drücken von 250 bar katalysatorfrei in einem Reaktor um. Dabei entsteht zunächst die isomere Verbindung Isoprenol.[5][6]
Im Anschluss wird das entstandene Isoprenol bei Temperaturen von 50–110 °C und Drücken von 2–20 bar an Palladium-Katalysatoren, welche auf Aktivkohle geträgert sind, zu Prenol isomerisiert.[7]
Die Aufarbeitung und Reinigung der Produkte erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen.[5]
Eigenschaften
Prenol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist.[2]
Vorkommen und Verwendung
Prenol kommt als Baustein bei der Biogenese und der industriellen Herstellung von Isoprenoiden (Polyprenole) vor.[2]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Prenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 305 °C) bilden.[2]