Profoxydim

Gruppe von Stereoisomeren From Wikipedia, the free encyclopedia

Profoxydim ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Cyclohexenoxime.[1] Profoxydim wurde 1998 von BASF eingeführt.[5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Profoxydim
Komplexes Isomerengemisch – vereinfachte Strukturformel
ohne Angaben zur Stereochemie
Allgemeines
Name Profoxydim
Andere Namen
  • (5RS)-2-{(EZ)-1-[(2RS)-2-(4-Chlor­phenoxy)propoxyimino]butyl}-3-hydroxy-5-[(3RS)-thian-3-yl]cyclohex-2-en-1-on
  • 2-((EZ)-1-((2RS)-2-(4-Chlorphenoxy)­propoxyimino)butyl)-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-on
  • 2-{N-[2-(4-Chlorphenoxy)propoxybutan]­imidoyl}-3-hydroxy-5-tetrahydro-2H-thiopyran-3-ylcyclohex-2-en-1-on
  • Clefoxydim
Summenformel C24H32ClNO4S
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 604-105-8
ECHA-InfoCard 100.111.215
PubChem 197395
ChemSpider 170923
DrugBank DB14820
Wikidata Q2014243
Eigenschaften
Molare Masse 466,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,198 g·cm−3[1]

Siedepunkt

150–200 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

1,7·10−6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (27,8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Methanol, Aceton, 2-Propanol, Ethylacetat, Acetonitril, Dichlormethan, Toluol und 1-Octanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​361d​‐​317
P: 280[4]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Eigenschaften

Profoxydim ist eine farb- und geruchlose Flüssigkeit. Sie ist stabil gegenüber Hydrolyse und Photolyse, wandelt sich aber abhängig vom pH-Wert durch Oxidation in Sulfoxide um (DT50-Wert zwischen 30 und 300 Tagen).[1]

Stereochemie

Das Profoxydim-Molekül weist mehrere Stereozentren auf: So sind die Kohlenstoffatome C-2 (in der Isopropylgruppe) und C-5 (Verknüpfungsatom des Tetrahydrothiopyranrests) asymmetrisch substituiert und daher chiral; an der Oxim-Gruppierung kann zudem (EZ)-Isomerie auftreten. Im Cyclohexanon-Ring liegt eine Enol-Gruppierung vor, die Keto-Enol-Tautomerie ermöglicht. Die Isomere werden in der Regel als Gemisch eingesetzt.

Wirkung

Der Wirkstoff hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase in der Fettsäure-Biosynthese.[5]

Verwendung

Profoxydim wird als systemisches Herbizid im Reisanbau verwendet.[1][5]

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[6]

Einzelnachweise

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