Propicillin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Propicillin ist eine organisch-chemische Verbindung der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der semisynthetischen β-Lactam-Antibiotika. Es zählt zu den Penicillin-Derivaten und wird in Form des Monokaliumsalzes eingesetzt. Patentiert wurde es 1961 von Beecham (jetzt GlaxoSmithKline). Es ist ähnlich wie Benzylpenicillin (Penicillin G) gegen einige Gram-positive Bakterien wirksam.[3][4]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Propicillin
Diastereomerengemisch – das Stereozentrum in der Seitenkette ist mit einem Stern * markiert
Allgemeines
Name Propicillin
Andere Namen
  • (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(1-oxo-2-phenoxybutyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure
  • 6-(α-Phenoxybutyramido)penicillansäure
  • [(RS)-1-Phenoxypropyl]penicillin
  • α-Phenoxypropylpenicillin
Summenformel
  • C18H22N2O5S
  • C18H21KN2O5S (Kaliumsalz)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 208-995-5
ECHA-InfoCard 100.008.178
PubChem 92879
ChemSpider 83843
DrugBank DB13660
Wikidata Q7250320
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CE03

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotikum

Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 378,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (Kaliumsalz)[1]

Schmelzpunkt

195–197 °C (Kaliumsalz)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Eigenschaften

Die Wirkung von Propicillin ist weniger stark als die vom Penicillin G. Propicillin kann aufgrund der guten Resorbierbarkeit und der Stabilität gegenüber von Säuren oral verabreicht werden. Gegenüber von β-Lactamasen ist es allerdings empfindlich.[3][5]

Herstellung

Zur Synthese von Propicillin wird 6-Aminopenicillansäure[4] an der primären Aminogruppe (NH2) acyliert. Zur Acylierung wird (RS)-2-Phenoxybuttersäure in Kombination mit Chlorameisensäureisobutylester in Gegenwart von Triethylamin verwendet.[6] Dabei entsteht Propicillin als Diastereomerengemisch.

Isomere und Salze

Weitere Informationen Name und Synonyme, CAS‑Nummer ...
Name und Synonyme CAS‑Nummer Summenformel Molare Masse
[g·mol‑1]		 Datenbank‑Links
Levopropicillin
  • (2S,5S,6S)-3,3-Di­methyl-7-oxo-6-[(S)-2-phenoxy­butanamido]-4-thia-1-aza­bicyclo[3.2.0]heptan-2-carbon­säure
  • 6-(L-α-Phenoxy­butyr­amido)penicillan­säure
  • (−)-(1-Phenoxypropyl)penicillin
 3736-12-7 C18H22N2O5S 378,44

PubChem: 172994
UNII: EVM0146RSP
Wikidata: Q27277383

Propicillin-Kalium
  • (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxybutanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure-Kaliumsalz
 1245-44-9 C18H21KN2O5S 416,53

PubChem: 23682190
UNII: 75RXW2P83Y
Wikidata: Q27114769

Levopropicillin-Kalium
  • Lilly 38389
  • P 248
 4803-44-5 C18H21KN2O5S 416,53

PubChem: 23674237
UNII: 2IY8ZC06FM
Wikidata: Q27254802

Isopropicillin
  • (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-6-(1-methyl-2-phenoxy­propan­amido)-7-oxo-4-thia-1-aza-bi­cyclo[3.2.0]heptan-2-carbon­säure
  • Lilly 33332
 4780-24-9 C18H22N2O5S 378,44

PubChem: 3038477
UNII: 05T9139TJW
Wikidata: Q27236134

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Einzelnachweise

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