Propionsäure-tert-butylester
chemische Verbindung
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Propionsäure-tert-butylester (auch tert-Butylpropionat oder tert-Butylpropanoat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Der Ester leitet sich von der Propionsäure und von tert-Butanol ab. Verwandte Verbindungen leiten sich von den anderen Isomeren Alkoholen ab: Butylpropionat, 2-Butylpropionat und Isobutylpropionat.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Propionsäure-tert-butylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H14O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit angenehmen, apfelartigen Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
116–118 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (ca. 2 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,393 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
tert-Butylpropionat kommt natürlich in Fuji-Äpfeln[4][5] sowie in anderen Kultivaren des Speiseapfels (z. B. Granny Smith, Golden Delicious und Pink Lady) vor.[6][7][8][9][10]
Herstellung
tert-Butylpropionat kann durch Umsetzung von tert-Butanol mit Propionylchlorid und N,N-Dimethylanilin hergestellt werden.[11]
Eigenschaften
Propionsäure-tert-butylester ist eine leicht entzündbare farblose Flüssigkeit mit angenehmem, apfelartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Propionsäure-tert-butylester wird als Aromastoff verwendet und ist durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 in der EU zugelassen.[12] Es ist unter der FL-Nummer 09.356 registriert und darf Lebensmitteln allgemein ohne spezifische Beschränkungen zugesetzt werden.[13] Die Verbindung kann auch zur Synthese anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Zoapatanol, Naproxen und Flurbiprofen) eingesetzt werden.[14][15]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Propionsäure-tert-butylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 16 °C, Zündtemperatur >300 °C) bilden.[1]