Propionsäureanhydrid

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Propionsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Propionsäureanhydrid
Allgemeines
Name Propionsäureanhydrid
Andere Namen
  • Propansäureanhydrid (IUPAC)
  • Propionyloxid
Summenformel C6H10O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehm, stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-62-6
EG-Nummer 204-638-2
ECHA-InfoCard 100.004.218
PubChem 31263
ChemSpider 29003
Wikidata Q418066
Eigenschaften
Molare Masse 130,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,02 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−45 °C[1]

Siedepunkt

167 °C[1]

Dampfdruck

1,42 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,404 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280301+330+331303+361+353304+340+310305+351+338363[1]
Toxikologische Daten

2360 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Gewinnung und Darstellung

Propionsäureanhydrid kann durch Dehydratisierung von Propionsäure mit Keten gewonnen werden:[5]

Eigenschaften

Propionsäureanhydrid zeigt eine Viskosität von 1,144 mPa·s bei 20 °C. Es zersetzt sich in Wasser zu Propionsäure, daher zeigen wässrige Lösungen (bei einer Temperatur 20 °C und einer Konzentration von 100 g/l bezogen auf freie Säure) einen pH-Wert von 2,5.[1]

Verwendung

Propionsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Propiophenon, Fentanyl) eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propionsäureanhydrid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 315 °C) bilden. Durch exotherme Hydrolyse zu einer Säure (Propionsäure) wirkt es außerdem stark reizend bis ätzend.[1]

Einzelnachweise

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