Propylacetate
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Die Propylacetate (auch Essigsäurepropylester) zählen zu den organisch-chemischen Stoffen und bilden eine Gruppe von zwei strukturisomeren gesättigten Carbonsäureestern. Sie sind die Ester der Essigsäure mit den beiden isomeren Propanolen: n-Propanol und Isopropanol. Sie haben die allgemeine Summenformel C5H10O2 und eine molare Masse von 102,13 g/mol. Beide Vertreter kommen natürlich als Aromastoffe in Früchten vor und werden auch als Aromastoffe in Lebensmitteln verwendet.
Vorkommen
Darstellung
Die beiden Propylacetate lassen sich großtechnisch durch eine säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure und 1-Propanol oder 2-Propanol synthetisieren.[6][7]
Synthese von Essigsäure-n-propylester 
Synthese von Essigsäure-iso-propylester
Durch Wasserentzug kann die Gleichgewichtsreaktion in Richtung der Produkte verschoben werden.
Eigenschaften
| Propylacetate | ||||||
| Name | Essigsäurepropylester | Essigsäureisopropylester | ||||
| Andere Namen | n-Propylacetat | Isopropylacetat | ||||
| Strukturformel |  |  | ||||
| CAS-Nummer | 109-60-4 | 108-21-4 | ||||
| PubChem | 7997 | 7915 | ||||
| ECHA-InfoCard | 100.003.352 | 100.003.238 | ||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||
| Molare Masse | 102,13 g·mol−1 | |||||
| Schmelzpunkt | −95 °C[8] | −73 °C[9] | ||||
| Siedepunkt | 102 °C[8] | 89 °C[9] | ||||
| Dichte | 0,89 g·cm−3 (20 °C)[8] | 0,88 g·cm−3 (20 °C)[9] | ||||
| Dampfdruck | 33 hPa (20 °C)[8] | 62 hPa (20 °C)[9] | ||||
| Löslichkeit in Wasser |
21,2 g·l−1 (20 °C)[8] | 31 g·l−1 (20 °C)[9] | ||||
| Flammpunkt | 10 °C[8] | 1,5 °C[9] | ||||
| Zündtemperatur | 455 °C[8] | 425 °C[9] | ||||
| Explosionsgrenzen | 1,7 bis 8,0 %[8] | 1,8 bis 8,0 %[9] | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[10] ggf. erweitert
|
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[11] ggf. erweitert
| ||||
| H- und P-Sätze | 225‐319‐336[8][9] | |||||
| 066[8][9] | ||||||
| 210‐240‐261‐280‐305+351+338[8] | 210‐233‐240‐241‐242‐305+351+338[9] | |||||
| Tox-Daten | 9370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[8] | 6750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[9] | ||||
Verwendung
Sowohl n-Propylacetat als auch Isopropylacetat sind wichtige Lösungsmittel in der Druckindustrie.[12] n-Propylacetat wird auch in der kosmetischen Industrie verwendet, insbesondere in Nagellackprodukten; Isopropylacetat wird gelegentlich in Kosmetika verwendet.[13] Beide Verbindungen sind außerdem in der EU unter den FL-Nummern 09.002 bzw. 09.003 als Aromastoffe für Lebensmittel allgemein zugelassen.[14][15]