Propylhexedrin

Propylhexedrin (auch Hexahydrodesoxyephedrin) ist ein zentralnervöses Stimulans, das in den USA als Benzedrex Inhalierstift vermarktet wird. Propylhexedrin ist strukturverwandt mit Methamphetamin.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel
(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Propylhexedrin
Andere Namen	(2-Cyclohexyl-1-isopropyl)methylamin (IUPAC)
Summenformel	C10H21N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-40-6 (unspez.) 6192-98-9 (Hydrochlorid) EG-Nummer 202-939-3 ECHA-InfoCard 100.002.673 PubChem 7558 ChemSpider 7277 DrugBank DB06714 Wikidata Q408704
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	155,28 g·mol−1
Dichte	0,85 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	127–128 °C [(±)-Hydrochlorid][1] 138–139 °C (Hydrochlorid – Enantiomere)[1]
Siedepunkt	80–81 °C (1,2 kPa, S-Enantiomer)[2] 92–93 °C (2,7 kPa, Racemat)[2]
pKS-Wert	4,78 (pKb)[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501[4]
Toxikologische Daten	70 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., (±)-Hydrochlorid)[5][6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Es wird vor allem zur symptomatischen Behandlung von Nasenausfluss bei Erkältungen und Allergien angewendet.

Das auch als Levopropylhexedrin bezeichnete (S)-Enantiomer^[7] wird auch als Appetitzügler verwendet.^[2] Das Salz des (S)-Enantiomers mit Phenobarbital ergibt den antiepileptisch wirkenden Arzneistoff Barbexaclon.