Pseudoazulene

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Pseudoazulene sind mit dem nichtbenzoiden aromatischen Kohlenwasserstoff Azulenen verwandte isoelektronische Heteroaromaten mit zehn -Elektronen. Wenn man im Cycloheptatrienring des Azulenmoleküls formal eine C=C-Gruppierung durch ein Heteroatom (O, S, NR) austauscht, erhält man ein Pseudoazulen:[1]

  • Oxalene,
  • Thialene und
  • Azalene.
Pseudoazulene
Oxalen
Oxalen
Thialen
Thialen
Azalen
Azalen
Weitere Informationen Azulen ...
Azulen
Azulen
Azulen
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Die Pseudoazulene – besonders wenig substituierte – sind weniger stabil als Azulene.[1]

Reaktivität

Die elektrophile Substitution (Bromierung, Nitrierung, Vilsmeier-Formylierung) ist bekannt und ebenso die bei den Azulenen bekannte Substitution am Fünfring.[1]

Einzelnachweise

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