Purin
heterocyclische organische Verbindung
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Purin (R) ist ein heterobicyclisches aromatisches Amin mit vier Stickstoffatomen. Purin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Purine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Purin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H4N4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Farblose Nadeln[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 120,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3 [2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
Das unsubstituierte Purin kommt in der Natur nicht vor. Die erste Darstellung gelang Emil Fischer 1884 durch das Erhitzen von Harnsäure.[5] Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Aminoacetonitril mit Formamid[1] bzw. in abgewandelter Form aus Phthalimidoacetonitril und Trisformaminomethan.[5] Eine weitere Herstellung ist in einer auf Wilhelm Traube basierenden Synthese aus 4,5-Diaminopyrimidin und wasserfreier Ameisensäure möglich.[5][6]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Purin bildet farblose Kristalle, die bei 217 °C schmelzen.[1] Es kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter.[7] Für die feste Verbindung wurde eine Verbrennungsenthalpie von −2708 kJ·mol−1 bestimmt.[2] Die entsprechende Bildungsenthalpie beträgt 169,4 kJ·mol−1.[2]
Chemische Eigenschaften
Das Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin (rot) und Imidazol (grün), aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin.
Purin-Grundgerüst (9H-Isomer)
Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht.
Tautomerie des Purins
Abgeleitete Verbindungen
Purin-Alkaloide
Vom Grundgerüst des Xanthins leiten sich auch einige Alkaloide ab, die Purinalkaloide:
| Name | Grundstruktur | R1 | R2 | R3 |
|---|---|---|---|---|
| Koffein | .svg) | –CH3 | –CH3 | –CH3 |
| Theobromin | –H | –CH3 | –CH3 | |
| Theophyllin | –CH3 | –CH3 | –H |