Pyraclofos
chemische Verbindung
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Pyraclofos ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pyraclofos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
O-[1-(4-Chlorphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-O-ethyl-S-propylthiophosphat[1] | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H18ClN2O3PS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hell-gelbes Öl[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 360,8 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
164 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
290 mg/L (25 °C, Wasser)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
Pyraclofos wird als Insektizid bei dem Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen eingesetzt.[3] Studien zeigten, dass Pyraclofos mäßig bis stark toxisch für viele Tiere ist, wie z. B. Vögel, Fische, Honigbienen und Zooplankton.[4]
Stereochemie
Das Insektizid Pyraclofos ist ein Racemat, besteht also aus zwei Enantiomeren, nämlich (S)- und (R)-Pyraclofos im Verhältnis 1:1.[4]
Strukturformel von (S)-Pyraclofos
Strukturformel von (R)-Pyraclofos
-(S)-Pyraclofos_Structural_Formula.svg)
-(R)-Pyraclofos_Structural_Formula.svg)
Synthese
Die mehrschritte Synthese von Pyraclofos erfolgt ausgehend von dem Edukt 4-Chloranilin.[5]
Handelsname
Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pyraclofos wird unter den Handelsnamen Boltage und Voltage[5] vermarktet.
Zulassung
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pyraclofos nicht mehr zugelassen.[6]