Pyrazosulfuron-ethyl
chemische Verbindung
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Pyrazosulfuron-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein Herbizid, welches 1982 entdeckt und 1990 von Nissan Chemical auf den Markt gebracht wurde.[3][4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pyrazosulfuron-ethyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Ethyl-5-[({[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}amino)sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxylat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H18N6O7S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 414,40 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
181–182 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser: 9,76 mg·l−1 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Pyrazosulfuron-ethyl kann ausgehend von Methylhydrazin und 3-Ethoxycyanacrylsäureethylester dargestellt werden. Durch Reaktion mit Natriumnitrit, Schwefeldioxid, Ammoniak, Phosgen und Addition von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin entsteht Pyrazosulfuron.[5]
Verwendung
Pyrazosulfuron-ethyl wird unter den Handelsnamen Agreen und Sirius als systemisches Herbizid im Reisanbau verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.[1] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist es nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]