Pyridinium-para-toluolsulfonat
chemische Verbindung
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Pyridinium-para-toluolsulfonat ist eine organische Verbindung, konkret handelt es sich um ein Salz, das ein protoniertes Pyridin als Kation enthält. Das Anion leitet sich von der para-Toluolsulfonsäure ab.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pyridinium-para-toluolsulfonat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
PPTS | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H13NO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 251,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Pyridinium-para-toluolsulfonat kann hergestellt werden, indem Pyridin mit dem Monohydrat von para-Toluolsulfonsäure umgesetzt wird.[2]
Eigenschaften
Pyridinium-para-toluolsulfonat ist eine schwache Säure. Es ist gut löslich in Dichlormethan, Chloroform, Ethanol und Aceton. In Benzol ist es schlecht und in Diethylether gar nicht löslich.[2]
Reaktionen
Pyridinium-para-toluolsulfonat eignet sich als saurer Katalysator für verschiedene Reaktionen. Beispielsweise katalysiert es die Bildung von Imidazolinen aus Nitrilen mit Ethylendiamin oder Propan-1,2-diamin.[2] Es eignet sich auch als Katalysator zur Schützung und Entschützung von Alkoholen mit Tetrahydropyranyl-Schutzgruppen. Die Schützung erfolgt durch Umsetzung mit Dihydropyran bei Raumtemperatur, die Entschützung durch Erhitzen. Gegenüber der häufig eingesetzten para-Toluolsulfonsäure ist es ein deutlich milderes Reagenz.[3]