Pyrogallolphthalein

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Pyrogallolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Pyrogallolrot.[5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Pyrogallolphthalein
Allgemeines
Name Pyrogallolphthalein
Andere Namen
  • 3′,4′,5′,6′-Tetrahydroxyspiro[2-benzofuran-3,9′-xanthen]-1-on (IUPAC)
  • 4,5-Dihydroxyfluorescein
  • Gallein
  • Alizarinviolett
Summenformel C20H12O7
Kurzbeschreibung
  • rotbraunes Pulver (Hydrat)[1][2]
  • rotes Pulver (wasserfrei)[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2103-64-2
EG-Nummer 218-272-6
ECHA-InfoCard 100.016.611
PubChem 73685
ChemSpider 66334
Wikidata Q2119993
Eigenschaften
Molare Masse 364,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol und Aceton[1][3]
  • nahezu unlöslich in Wasser, Benzol und Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.[6]

Eigenschaften

Pyrogallolphthalein wird als pH-Indikator verwendet [Umschlagsbereich pH 3,8 (braungelb) – 6,6 (rosarot)]; im stark alkalischen Medium schlägt es von purpur wieder nach gelb um.[5] Es wird auch bei der komplexometrischen Titration zur Bestimmung von Bismut und Zirconium verwendet.

Pyrogallolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Einzelnachweise

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