Quinoclamin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Quinoclamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, das als Herbizid eingesetzt wird.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Quinoclamin
Allgemeines
Name Quinoclamin
Andere Namen

2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon

Summenformel C10H6ClNO2
Kurzbeschreibung

gelber, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2797-51-5
EG-Nummer 220-529-2
ECHA-InfoCard 100.018.663
PubChem 17748
ChemSpider 16770
Wikidata Q2123248
Eigenschaften
Molare Masse 207,61 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,55 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

201 °C[1]

Siedepunkt

348 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

7,0·10−3 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (20,7 mg/l bei 20 °C)[1]
  • wenig löslich in Aceton (26 g/l), Methanol (6,57 g/l) und Toluol (3,14 g/l) bei 20 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302317319351361d373410
P: 273280301+312302+352305+351+338308+313[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Quinoclamin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon mit Ammoniak durch nucleophile Substitution gewonnen werden.[5]

Synthese von Quinoclamin
Synthese von Quinoclamin

Eigenschaften

Quinoclamin ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Quinoclamin wird als Herbizid und Algizid verwendet.[6] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.[2]

Zulassung

In Deutschland wurde der Wirkstoff Quinoclamin 1998 zugelassen.[7] In der Europäischen Union war es mit Wirkung vom 1. Januar 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[8] Die Zulassung ist jedoch seit dem 31. Dezember 2018 erloschen.

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.[9]

Einzelnachweise

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