Quinoxyfen
chemische Verbindung
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Quinoxyfen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Quinoxyfen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
5,7-Dichlor-4-(p-fluorphenoxy)chinolin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H8Cl2FNO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 308,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,56 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Quinoxyfen kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,4-Dichloranilin, Zyklisierung und spätere Reaktion mit Phosphorylchlorid und 4-Fluorphenol gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Verwendung
Quinoxyfen wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Fungizid zum Schutz gegen Mehltau bei einer Vielzahl von Nutzpflanzen verwendet.[7] Die Verbindung wird von Dow AgroSciences vermarktet.[8] Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Signaltransduktion in den Pilzen.[9] Quinoxyfen hemmt die G-Proteine, womit Hyphen bis zum Aufbrauchen der Nährstoffe auf der Oberfläche entlang wachsen, ohne eine geeignete Stelle zum Eindringen in die Epidermis zu finden.[10]
Zulassung
In Europa beantragte Dow Elanco im August 1995 eine Zulassung.[3] In der Europäischen Union wurde Quinoxyfen schließlich 2004 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[11] Die EWR-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 27. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Flurtamon als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.[12]
Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.[13]
Quinoxyfen ist als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.[14]