Rimantadin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Rimantadin (Handelsname in den USA: Flumadine®) ist ein Wirkstoff zur Behandlung und seltener auch Vorbeugung gegen Influenza des Typs A und wurde von der FDA im Jahre 1993 zugelassen.[4]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Rimantadin
Andere Namen
  • (RS)-Adamantan-1-ylethylamin (IUPAC)
  • Rimantadinum (Latein)
Summenformel
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5071
ChemSpider 4893
DrugBank DB00478
Wikidata Q42171
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AC02

Wirkstoffklasse

Virostatika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 179,30 g·mol−1(Rimantadin)
  • 215,77 g·mol −1(Rimantadin-Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302315319335
P: 261264270301+312302+352305+351+338[2]
Toxikologische Daten

640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Die Centers for Disease Control and Prevention empfahlen im Januar 2006, Rimantadin und Oseltamivir beim Influenza-Typ H3N2 nicht mehr zu verschreiben, nachdem ein Anstieg der Resistenz von 2 % im Jahre 2004 über 11 % im Jahre 2005 auf 91 % beobachtet worden war.[5]

Es handelt sich um ein Derivat von Adamantan.

Synthese

Die Synthese von racemischen Rimantadin geht vom 1-Adamantoylchlorid aus, wobei im ersten Schritt mit Malonsäurediethylester und Magnesium das 1-Acetyladamantan gebildet wird.[6][7] Dieses kann über das Oxim mit anschließender Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid[6] oder direkt durch eine reduktive Aminierung in Gegenwart von Cobaltkatalysatoren zur Zielverbindung umgesetzt werden.[7][3]

Synthese von Rimantadin

Die Racematspaltung kann mit enantiomerenreinen Tartranil erfolgen.[1]

Einzelnachweise

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