Rosmanol
chemische Verbindung
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Rosmanol ist eine organische Verbindung aus der Klasse der phenolischen Diterpene. Die Verbindung wurde erstmals 1981 nach Extraktion aus Rosmarin (Rosmarinus officinalis) beschrieben.[3] Ein verbesserter Strukturvorschlag erfolgte durch dieselbe Gruppe 1984.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Rosmanol | ||||||||||||
| Andere Namen |
7α,11,12-Trihydroxy-6,10-(epoxymethano)abieta-8,11,13-trien-20-on (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C20H26O5 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 346,42 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
241 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung
Die Verbindungen kommt natürlich in beispielsweise Rosmarin und Salbei vor. Aus diesen kann ein Extrakt durch Extraktion mittels organischer Lösungsmittel wie n-Hexan und anschließender Dampfdestillation gewonnen werden,[3] als modernere Verfahren zur Extraktion sind beispielsweise mittels PLE bzw. SFE beschrieben. Die Auftrennung des Extrakts durch Gewinnung des Rosmanols erfolgt durch Flüssigchromatographie wie HPLC-MS.[5][6][7] Die Darstellung kann alternativ ausgehend von Carnosolsäure nach Umsetzung zu Carnosol mittels Zugabe von Natriumhydrogencarbonat in Aceton erfolgen.[8]
Eigenschaften
Die möglichen Anwendung dieser Verbindung sind aktuell Gegenstand der Forschung. In vitro konnten verglichen mit Carnosol höhere antioxidative Eigenschaften nachgewiesen werden.[9][6][10] Auch ein Beitrag der Verbindung an den entzündungshemmenden Eigenschaften von Rosmarin kann nicht ausgeschlossen werden.[11]