Schöllkopf-Oxazolsynthese
Namensreaktion in der organischen Chemie
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Die Schöllkopf-Oxazolsynthese, auch Schöllkopf-Reaktion genannt,[1] ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Die Reaktion ist nach dem deutschen Chemiker Ulrich Schöllkopf (1927–1998) benannt, der erstmals über die Reaktion berichtete.[2]
Übersichtsreaktion
Die Schöllkopf-Oxazolsynthese ist eine Kondensationsreaktion, bei der ein Isocyanid unter Einfluss einer Base mit einem Acylierungsmittel zu einem 4,5-disubstituierten Oxazol reagiert.[3]
Bei der verwendeten Base kann es sich beispielsweise um n-Butyllithium (n-BuLi), Kalium-tert-butanolat oder Natriumhydrid handeln.
Reaktionsmechanismus
Nachfolgend wird ein möglicher Reaktionsmechanismus für die Schöllkopf-Oxazolsynthese dargestellt.[3] Als Base dient n-BuLi und als Acylierungsmittel ein Carbonsäurechlorid.
Im ersten Schritt wird das Isocyanid 1 in α-Stellung durch die Base deprotoniert. Im nächsten Schritt kommt es zur nucleophilen Addition des so entstandenen, mesomeriestabilisierten Caranions 2 an den Carbonylkohlenstoff des Carbonsäurechlorids 3. Das so entstandene Anion 4 cyclisiert daraufhin und bildet unter Eliminierung der Chloridgruppe das Oxazol 5.
Anwendung
Die Schöllkopf-Oxazolsynthese wird als Teilreaktion für die Synthese von Aminoestern und Aminoketonen verwendet.[4]