Schwefel-Ylide
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Schwefel-Ylide, auch Sulfonium-Ylide oder abgekürzt S-Ylide, sind chemische Verbindungen. Es handelt sich um innere Salze mit Kohlenstoff als Anion und Schwefel als Kation (also ein Zwitterion). Die S-Ylide sind mesomeriestabilisiert.[1]
| Mesomerie (Beispiel: Dimethyl- sulfoniummethylid) Ylid (oben), Yliden (unten) |
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Herstellung
Die Umsetzung eines Trialkylsulfoniumhalogenids (z. B. Trimethylsulfoniumchlorid) mit starken Basen (z. B. Methyllithium) liefert ein S-Ylid:[1]
Die S-Ylide stellen reaktive Zwischenstufen dar und werden meist sofort mit anderen Stoffen umgesetzt.
Reaktivität
Mit einem Keton reagiert z. B. Dimethylsulfoniummethylid zu einem Oxiran:[2]
Ausgehend von einem aktivierten Alken entsteht analog ein Cyclopropane:
Diese Reaktionen sind auch als Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion bekannt.[3] Bei beiden Reaktionen wird Dimethylsulfid (H3CSCH3) in stöchiometrischen Mengen abgespalten.[1] Insofern ist die Atomeffizienz dieser Synthesen gering.