Secoisolariciresinol

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Secoisolariciresinol ist ein Lignan, ein Typ der Phenylpropanoide.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Secoisolariciresinol
Allgemeines
Name Secoisolariciresinol
Andere Namen
  • (−)-Secoisolariciresinol
  • (2R,3R)-2,3-Bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butan-1,4-diol (IUPAC)
Summenformel C20H26O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29388-59-8
EG-Nummer 249-599-2
ECHA-InfoCard 100.045.076
PubChem 65373
ChemSpider 58845
DrugBank DB12179
Wikidata Q4413253
Eigenschaften
Molare Masse 362,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen und Gewinnung

Weiß-Tanne (Abies alba) – Holz enthält Secoisolariciresinol

In einem Wasserextrakt aus Weißtannenholz ist es in einer Konzentration von mehr als 5 % enthalten.[2] Im Lebensmittelbereich wurde die höchste Konzentration (0,3 %) in Leinsamen (Linum usitatissimum) ermittelt.[3] Nesseltee ist ein weiteres Beispiel für ein Lebensmittel, in welchem Secoisolariciresinol vorkommt.[4]

Bildung und Wirkung

In der inneren Darmmikroflora kann Secoisolariciresinol aus dem Diglucosid gebildet werden, welches in das Enterolignan Enterodiol[S 1] umgewandelt werden kann. Epidemiologische Studien zeigen einen vielversprechenden Zusammenhang zwischen der Aufnahme von Secoisolariciresinol und einem verringerten Risiko bei kardiovaskulären Erkrankungen. Aufgrund einer geringen Lignanaufnahme bei gewohnter westlicher Ernährung ist der Zusammenhang vermutlich schwer festzustellen. Bei höheren Dosen, die bei Interventionsstudien verwendet wurden, war der Zusammenhang deutlicher.[5][6]

Einzelnachweise

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