Selectfluor

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Selectfluor ist ein Fluorierungsreagenz und ein Derivat von DABCO. Selectfluor wurde 1992 erstmals von Eric Banks und Mitarbeitern beschrieben[5] und wird seitdem zur elektrophilen Fluorierung genutzt. Die Verbindung weist eine ausgesprochen hohe Stabilität auf und ist weniger toxisch als reines Fluor.[4]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name Selectfluor
Andere Namen
  • 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazonia bicyclo[2.2.2]octanebis(tetrafluorborat)
  • N-Chlormethyl-N′-fluortriethylen diammoniumbis(tetrafluorborat)
  • F-TEDA
Summenformel C7H14B2ClF9N2
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140681-55-6
EG-Nummer 414-380-4
ECHA-InfoCard 100.101.349
PubChem 2724933
Wikidata Q2649515
Eigenschaften
Molare Masse 354,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

260 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (176 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302317318412
P: 261273280301+312302+352305+351+338[2]
Toxikologische Daten

640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, männliche)[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Selectfluor beginnt mit der Alkylierung von DABCO mit Dichlormethan. Anschließend werden die Chlorid-Gegenionen mit Natriumtetrafluoroborat ausgetauscht. Aus der Acetonitril-Lösung wird das Natriumchlorid ausgefällt. Das Zwischenprodukt wird im letzten Schritt mit F2 fluoriert.[4]

Synthese von Selectfluor
Synthese von Selectfluor[4]

Verwendung

Selectfluor findet sowohl als Quelle elektrophilen Fluors als auch in radikalischen Fluorierungen vielseitige Anwendung in der organischen Synthese.[4][6]

Einzelnachweise

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