Selenophen
chemische Verbindung
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Selenophen ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H4Se und zählt zu den Heteroaromaten. Vier Kohlenstoffatome und ein Selenatom bilden einen Fünfring mit sechs π-Elektronen, vier stammen von den Doppelbindungen und zwei von einem freien Elektronenpaar des Selens. Selenophen ist das Selen-Analoge von Thiophen.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Selenophen | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H4Se | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 131,03 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−38 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
110 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Nomenklatur
Für die Verbindung wird ausschließlich der Trivialname Selenophen verwendet, da die systematische Bezeichnung Selenol nach dem Hantzsch-Widman-System mit den Selenolen verwechselt werden kann.[5]
Vorkommen
Im Gegensatz zu Furan und Thiophen wurden bisher keine Derivate des Selenophens in Naturstoffen gefunden.[1]
Herstellung
Literatur
- Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Second Edition. 3. Auflage, Wiley-VCH, 2012, Kapitel 5.11, Seite 107, ISBN 978-3-527-30720-3.