Sertindol

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Sertindol (Handelsname Serdolect) ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der atypischen Neuroleptika gehört. Er wird zur Behandlung der Schizophrenie eingesetzt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Sertindol
Andere Namen

1-(2-{4-[5-Chlor-1-(4-fluorphenyl)indol-3-yl]piperidin-1-yl}ethyl)imidazolidin-2-on (IUPAC)

Summenformel C24H26ClFN4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106516-24-9
EG-Nummer (Listennummer) 634-595-9
ECHA-InfoCard 100.162.562
PubChem 60149
ChemSpider 54229
DrugBank DB06144
Wikidata Q418050
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AE03

Wirkstoffklasse

Antipsychotika

Eigenschaften
Molare Masse 440,94 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 154–155 °C (morphologische Form A)[1]
  • 166 °C (morphologische Form B aus Isopropanol, Essigsäureethylester)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335413
P: 261305+351+338[2]
Toxikologische Daten

410 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Pharmakologische Eigenschaften

Der Arzneistoff zeichnet sich in vitro durch eine hohe Affinität zu D2-, 5-HT2- und α1-Rezeptoren aus. Sertindol wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4]

Sertindol wirkt sowohl bei der Positivsymptomatik als auch bei der Negativsymptomatik der Schizophrenie. Extrapyramidal-motorische Nebenwirkungen sollen dabei nicht signifikant sein. Es kann jedoch zu QTc-Zeit-Verlängerungen im EKG[5] kommen.

Zulassungsstatus

Sertindol wurde 1998 nur 16 Monate nach Markteinführung wegen Kardiotoxizität vom Hersteller Lundbeck zurückgezogen, aber 2006 mit Auflagen (insbesondere EKG-Kontrollen) als Medikation der 2. Wahl wieder zugelassen.[6][7]

Siehe auch

Literatur

Einzelnachweise

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