Simeconazol
chemische Verbindung
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Simeconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole bzw. Conazole und ein 2001 von Sankyo eingeführtes Fungizid. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Simeconazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H20FN3OSi | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 293,41 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (57,5 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Simeconazol kann ausgehend von α-Chlor-4-fluoracetophenon durch Reaktion mit 1,2,4-Triazol-Natrium und Addition von Trimethylsilylmethylmagnesiumchlorid gewonnen werden.[3]
Stereochemie
Von chemische Verbindungen mit einem Stereozentrum gibt es bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[4] Demnach gibt es bei Simeconazol zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt und zugelassen sind:[5]
| Enantiomere von Simeconazol | |
|---|---|
_Enantiomer_Simeconazole-structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 168125-52-8 |
_Enantiomer_Simeconazole_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 168125-48-2 |
Verwendung
Zulassung
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]