Solvent Red 19E
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Solvent Red 19E (Alternativbezeichnung aufgrund der Ähnlichkeit zu Solvent Red 19 Solvent-Red-19-Analogon) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disazofarbstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Solvent Red 19E | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C32H37N5 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 491,67 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
0,492 ng/L in Wasser | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Analog der Darstellung von Sudan IV erhält man Solvent Red 19E durch Diazotierung von o-Aminoazotoluol und Kupplung auf N-(2-Ethylhexyl)-2-naphthylamin.[S 2] [2]
Verwendung
In Deutschland und Lettland darf Solvent Red 19E als Kraftstofffarbstoff in Heizöl zur besseren visuellen Unterscheidung vom Dieselkraftstoff verwendet werden.[3][4] Dabei wird es meist als Gemisch mit Solvent Red 19T[S 3] (N-Tridecyl-Derivat) verwendet.[5][6] Ein bekanntes Beispiel dafür ist Sudanrot M 462.[7.1][8]
Solvent Red 19E kann auch in Rissprüfmittel nach dem Rot-Weiß-Verfahren („Met-L-Check-Verfahren“), verwendet werden.[7.2]
Toxizität
Unter reduktiven Bedingungen kann Solvent Red 19E das krebserzeugende o-Toluidin abspalten.[5]
In einer kombinierten Studie zur wiederholten oralen Toxizität und einem Screening‑Test zur reproduktions- und entwicklungstoxischen Wirkung (OECD TG 422) wurden Wistar-Ratten Solvent Red 19E über 42 Tage mittels oraler Sondierung (Gavage) täglich 160, 400 und 1000 mg/kg KG/Tag ausgesetzt. Es zeigten sich bei allen Dosen, eine Reihe pathologischer Veränderungen, die vor allem das Reproduktionssystem, das Blut und die Leber betrafen. Zudem wurde eine rote Verfärbung in mehreren Geweben beobachtet, darunter Körperfett, Gastrointestinaltrakt, Lymphknoten, Leber und Ovarien.[9]