Sophoradin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Sophoradin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chalkone.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Sophoradin
Allgemeines
Name Sophoradin
Andere Namen
  • (E)-1-[2,4-Dihydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-3-[4-hydroxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-2-propen-1-on
  • (2E)-1-[2,4-Dihydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-[4-hydroxy-3,5-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-2-propen-1-on (IUPAC)
Summenformel C30H36O4
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23057-54-7
PubChem 5321393
ChemSpider 4479146
Wikidata Q7563136
Eigenschaften
Molare Masse 460,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

161 °C[1][2]

Löslichkeit

löslich in DMSO[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302410
P: 264270273301+312330391501[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Sophoradin kommt natürlich in Sophora subprostrata Chun & T. Chen vor, einer Pflanze, deren Wurzel in der traditionellen chinesischen Medizin verwendet wird. Die Verbindung hat antiulzerative Eigenschaften.[1]

Gewinnung und Darstellung

Sophoradin kann ausgehend von 2,4-Dihydroxyacetophenon und 3-Chlor-3-methyl-1-butin oder 2-Methyl-3-buten-2-ol synthetisiert werden.[5][6] Es sind auch andere Synthesen bekannt.[7]

Verwandte Verbindungen

Ein synthetisches Analogon von Sophoradin ist Sofalcon,[S 1] das im Tierversuch magenschützende Eigenschaften zeigte, indem es die Heilung von Magengeschwüren förderte und ihre Bildung unterdrückte.[8]

Einzelnachweise

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