Sophoridin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Sophoridin ist eine organische tetracyclische Verbindung aus der Gruppe der Chinolizidinalkaloide. Es ist eines der acht Diastereomerenpaare von Matrin[4] und kommt natürlich in je beiden seiner optisch aktiven Formen vor.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von (−)-Sophoridin
Strukturformel von (−)-Sophoridin
Allgemeines
Name Sophoridin
Andere Namen
  • 5β-Matridin-15-on
  • 5-Epidihydrosophocarpin
  • Dihydro-5-episophocarpin
  • 5β-Matrin
Summenformel C15H24N2O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 683-139-5
ECHA-InfoCard 100.208.654
PubChem 165549
ChemSpider 145087
Wikidata Q27292355
Eigenschaften
Molare Masse 248,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,16 g·cm−3[2][1]

Schmelzpunkt

109–110 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Dimethylformamid, DMSO und Ethanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 264270301+310+330405501[2]
Toxikologische Daten

243 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Sophoridin kommt in seiner (+)-Form in den epigealen Teilen von Leontice albertii (Leonticaceae) und in seiner (−)-Form in Sophora alopecuroides und Sophora prodani (Leguminosae) vor.[5][6]

Eigenschaften

Sophoridin ist ein farbloser Feststoff und kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21 (Raumgruppen-Nr. 4)Vorlage:Raumgruppe/4 mit den Gitterparametern a = 5,458 Å; b = 10,640 Å, c = 11,989 Å und β = 99,7 ° sowie 2 Formeleinheiten pro Elementarzelle.[1] Der Verbindung werden krebshemmende, entzündungshemmende und antivirale Eigenschaften zugeschrieben.[7][8]

Sonstiges

Sophoridin wurde 2002 als Analgetikum zum Patent angemeldet.[9]

Einzelnachweise

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