Sophoridin
chemische Verbindung
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Sophoridin ist eine organische tetracyclische Verbindung aus der Gruppe der Chinolizidinalkaloide. Es ist eines der acht Diastereomerenpaare von Matrin[4] und kommt natürlich in je beiden seiner optisch aktiven Formen vor.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel von (−)-Sophoridin | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Sophoridin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H24N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 248,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Dimethylformamid, DMSO und Ethanol[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Sophoridin kommt in seiner (+)-Form in den epigealen Teilen von Leontice albertii (Leonticaceae) und in seiner (−)-Form in Sophora alopecuroides und Sophora prodani (Leguminosae) vor.[5][6]
Eigenschaften
Sophoridin ist ein farbloser Feststoff und kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21 (Raumgruppen-Nr. 4) mit den Gitterparametern a = 5,458 Å; b = 10,640 Å, c = 11,989 Å und β = 99,7 ° sowie 2 Formeleinheiten pro Elementarzelle.[1] Der Verbindung werden krebshemmende, entzündungshemmende und antivirale Eigenschaften zugeschrieben.[7][8]
Sonstiges
Sophoridin wurde 2002 als Analgetikum zum Patent angemeldet.[9]