Sulfotep

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Sulfotep ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Sulfotep
Allgemeines
Name Sulfotep
Andere Namen
  • O,O,O,O-Tetraethyldithiodiphosphat (IUPAC)
  • Tetraethyldithiopyrophosphat
  • Sulfotepp
Summenformel C8H20O5P2S2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Knoblauch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3689-24-5
EG-Nummer 222-995-2
ECHA-InfoCard 100.020.905
PubChem 19395
DrugBank DB11497
Wikidata Q409772
Eigenschaften
Molare Masse 322,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,196 g·cm−3[1]

Siedepunkt

136–139 °C bei 2,6 hPa[1]

Dampfdruck

0,022 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330410
P: 262264280302+352+310304+340+310[1]
MAK

Schweiz: 0,0075 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Sulfotep kann durch Reaktion von Tetraethylpyrophosphat mit Schwefel oder Hydrolyse von Diethylchlorthiophosphat gewonnen werden.[5]

Synthese von Sulfotep

Eigenschaften

Sulfotep ist eine brennbare farblose Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Sie ist ein Acetylcholinesterase-Hemmer (AChE-Inhibitor). Sie kann auch in Spuren als Verunreinigung während der Herstellung von anderen Pestiziden entstehen (z. B. in Chlorpyrifos). Die Produktion in der EU belief sich 1997 auf über 1000 Tonnen pro Jahr.[6]

In Tieren wird es unter anderem zu O,O-Diethylphosphorthioat abgebaut.[7]

Metaboliten von Sulfotep

Verwendung

Sulfotep wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Es wird auch in raucherzeugenden Systemen für die Gewächshaus-Begasung eingesetzt.[6] Sulfotep wurde ab 1944 von der Bayer AG vermarktet.[8] Die Verbindung war in der DDR und zwischen 1971 und 2005 in der BRD zugelassen.[9]

Zulassung

Sulfotep ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzwirkstoffe enthalten.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Sicherheitshinweise

Sulfotep ist hochtoxisch. Es wird vom Gastrointestinaltrakt, der Lunge, den äußeren Schleimhäuten und der Haut rasch resorbiert und wieder ausgeschieden.[2]

Einzelnachweise

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