Sultamicillin
antibiotischer Arzneistoff
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Sultamicillin ist ein Prodrug-Antibiotikum, in dem das β-Lactam-Antibiotikum Ampicillin als bakterizid wirksamer Bestandteil und Sulbactam als Inhibitor der β-Lactamase chemisch durch eine Acylalstruktur (Diester geminaler Diole) gekoppelt sind.[4] Durch diese Bindung erhöht sich die Aufnahme über den Darm (orale Bioverfügbarkeit) gegenüber der Kombination beider Substanzen als freie Moleküle.[5] Nach erfolgter Resorption wird die Bindung hydrolytisch gespalten.[6]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Sultamicillin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
[(2R)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo-[3.2.0]heptan-2-carbonyl]oxymethyl-(2R)-6-[(2S)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C25H30N4O9S2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der Zellwandsynthese von empfindlichen Bakterien und Inaktivierung zahlreicher β-Lactamasen[2] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 594,66 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, sehr schwer löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Ethanol[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Sultamicillin ist ein Breitband-Antibiotikum. Es entfaltet seine Wirkung auch auf β-Lactamase-Bildner (u. a. Staphylococcus aureus) und anaerobe Bakterien. Anwendungsgebiete sind vor allem Harn- und Atemwegsinfekte durch ampicillinempfindliche Bakterien, aber auch die Gonorrhoe.[7]
Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. eine Stunde. Ampicillin und Sulbactam werden unverändert renal ausgeschieden. Als Nebenwirkungen wurden hauptsächlich Diarrhoen beschrieben, allergische Reaktionen sind möglich.[6][7]
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| Strukturformel von Ampicillin | Strukturformel von Sulbactam |
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| Strukturformel von Sultamicillin, blau = Ampicillin, rot = Sulbactam | |
Handelsnamen
Unacid PD oral (D), Sultamicillin ratio 375 mg (D), Unasyn (D, A)