Surfactin
chemische Verbindung
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Surfactin ist ein bakterielles Biotensid und Biozid, das als Antibiotikum verwendet wird.[2]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Surfactin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(Carboxymethyl)-3,6,15,18-tetraisobutyl-12-isopropyl-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptaazacyclopentacosan-21-yl]propansäure (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C53H93N7O13 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 1036,34 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Eigenschaften
Surfactin ist ein cyclisches Lipopeptid, das unter anderem von Bacillus subtilis gebildet wird. Als stärkstes bekanntes Biotensid[3] und vermutetes porenbildendes Toxin destabilisiert Surfactin bakterielle Zellmembranen bei einer Massenkonzentration von 12 bis 50 Milligramm pro Liter,[4] wodurch eine Lyse der bakteriellen Zelle ausgelöst wird, teilweise auch bei Säugetierzellen.[5] Surfactin senkt bei einer Konzentration von 20 mikromolar die Grenzflächenspannung von Wasser von 72 mN m−1 auf 27 mN m−1.[6][7] Daher ist Surfactin auch ein Virostatikum für manche behüllte Viren.[8]
Das cyclische Peptid Surfactin enthält die Aminosäuren L-Glutaminsäure, L-Leucin, D-Leucin, L-Valin, L-Asparaginsäure, D-Leucin, und L-Leucin sowie eine Fettsäure von dreizehn bis fünfzehn Kohlenstoffatomen. Es wird als nichtribosomales Peptid durch einen Multienzymkomplex hergestellt.[6]
Mechanismus der Lyse
Es wurden drei verschiedene Mechanismen der Destabilisierung von Zellmembranen vorgeschlagen,[9] einen Membrantransport von Kationen durch die Zellmembran im Sinne eines Flipflops,[10] die Ausbildung einer Pore in der Membran,[11] und die Erniedrigung der Festigkeit und Erhöhung der Permeabilität von Biomembranen durch das Tensid Surfactin.[12]