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Tris(hydroxymethyl)aminomethan
organische Verbindung, Puffersubstanz
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Tris(hydroxymethyl)aminomethan (Kurzbezeichnung TRIS oder THAM), auch Tromethamin, Trometamol (INN) sowie TRIS-Puffer genannt. Chemisch handelt es sich um ein primäres Amin mit drei alkoholischen Hydroxygruppen.
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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Tris(hydroxymethyl)aminomethan | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H11NO3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Azidosetherapeutikum | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 121,14 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,32 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
219–220 °C (bei 1,33 kPa)[5] | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
8,2 (Hydrochlorid bei 20 °C)[5] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Synthese
Zunächst werden drei Äquivalente Formaldehyd in einer Aldolreaktion an Nitromethan unter Bildung von Tris(hydroxymethyl)nitromethan angelagert. Anschließend wird die Nitrogruppe durch Hydrierung mit Raney-Nickel zur Aminogruppe reduziert.[7]
Chemische Eigenschaften
Tris(hydroxymethyl)aminomethan wird für biochemische, molekularbiologische, mikrobiologische und pharmazeutische Zwecke als Puffersubstanz verwendet. Bei einem pKs 8,2 (bei 20 °C) besitzt TRIS eine gute Pufferkapazität zwischen pH 7,2–9,0. Es zeigt allerdings eine relativ starke Temperaturabhängigkeit der Säurekonstante (ΔpKs = −0,031 K−1). Der pH-Wert steigt bei Abkühlung bzw. sinkt bei Erwärmung der Lösung.[8]
Verwendung
Puffersubstanz in der Biochemie
Die Substanz ist in der Biochemie eine häufig verwendete Puffersubstanz, z. B. im TE-Puffer bei der DNA-Sequenzierung[9] oder in Elektrophoresepuffern wie bei der Trennung von Proteinen per SDS-PAGE[10] oder der Trennung von Nukleinsäuren per Agarose-Gelelektrophorese (TAE-Puffer, TBE-Puffer).[11] Weiterhin wird Tris(hydroxymethyl)aminomethan für Puffer zur Lösung von Proteinen verwendet, z. B. im TBS-Puffer und im TBS-T-Puffer.[10] Da die Verbindung eine reaktive primäre Aminogruppe aufweist und in verschiedenen Fällen als Protein-Inhibitor wirkt, ist es nicht für alle Anwendungen geeignet, weshalb dann beispielsweise Good-Puffer oder anorganische Puffer verwendet werden.[12]
Hilfsstoff in der Pharmazie
Trometamol wird in verschiedenen pharmazeutischen Darreichungsformen wie etwa Augentropfen als Hilfsstoff eingesetzt. Es kann den pH-Wert von solchen Produkten erhöhen und wirkt als Emulgator und Puffer.[13] Es wird auch als Stabilisator in Impfstoffen verwendet (beispielsweise gegen SARS-CoV-2) und als Gegenion für saure pharmazeutische Wirkstoffe.[14]
Handelsnamen
THAM (D), TRIS (D), sowie ein Generikum (D)
Literatur
- Karl Friedrich Rothe: Tierexperimentelle Untersuchungen zur Wirkung von Trispuffer (THAM) und Natriumbikarbonat. Einflüsse auf die intrazelluläre Bikarbonatkonzentration in vivo. In: Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin. Band 19, 1984, S. 191.