Tebipenempivoxil
Arzneistoff
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Tebipenempivoxil ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der Carbapeneme gehört und peroral wirksam ist.[2] In Japan erhielt es im Februar 2009 die Zulassung zur Behandlung bestimmter Infektionskrankheiten bei Kindern, in den USA 2026 zur Behandlung komplizierter Harnwegsinfektionen bei Erwachsenen. In Europa besteht keine Zulassung.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Tebipenempivoxil | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl(4R,5S,6S)-3-[1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)azetidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C22H31N3O6S2 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 497,63 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Pharmakologie
Tebipenempivoxil ist ein Prodrug des Tebipenems,[3] eines Arzneistoffs aus der Gruppe der β-Laktam-Antibiotika, der durch Hemmung der Bakterienzellwandsynthese bakterizid wirkt.
Anwendungsgebiete
Tebipenempivoxil ist in Japan für die Behandlung von Kindern zugelassen, da diese orale Antibiotika oftmals besser vertragen als Infusionen. Angezeigt ist die Behandlung mit Tebipenem bei durch Erreger wie Pneumokokken und Haemophilus influenza – die vielfach gegenüber anderen Antibiotika Resistenzen entwickeln – verursachte Infektionskrankheiten wie Mittelohrentzündung, Lungenentzündung und Sinusitis.[4] Tebipenempivoxil wird dort von der Firma Meiji Seika unter dem Namen Orapenem vertrieben.[4]
Die 2026 in USA erteilte Zulassung (Name: Utebzi; GlaxoSmithKlein) umfasst die Behandlung komplizierter Harnwegsinfektionen (cUTI), einschließlich Pyelonephritis, die durch die folgenden empfindlichen Mikroorganismen verursacht werden: Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter cloacae-Spezieskomplex, Klebsiella oxytoca und Enterococcus faecalis bei erwachsenen Patienten, bei denen nur begrenzte oder gar keine alternativen oralen Behandlungsmöglichkeiten zur Verfügung stehen.[5][6]