Ter-Meer-Reaktion
Reaktion der organischen Chemie
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Die Ter-Meer-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie und dient der Überführung eines geminalen Nitrohalogenalkans in ein geminales Dinitroalkan. Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker Edmund ter Meer (1852–1931) benannt.[1]
Mechanistisch handelt es sich um eine aliphatische nukleophile Substitution des Halogenid-Ions (im Formelbeispiel Chlorid) durch ein Nitrit-Ion. Hierfür wird ein Reaktionsmechanismus vorgeschlagen, bei dem im ersten Schritt vom Nitroalkan 1 ein Proton abgespalten wird und das Carbanion 2 entsteht. Dieses Nitrocarbanion wird zu 3 reprotoniert und schließlich das Chlorid nukleophil durch Nitrit substituiert. Es resultiert das geminale Dinitroalkan 4.[2]
Werden Nitrohalogenalkane dagegen mit Kaliumhydroxid behandelt, entstehen in einer ähnlichen Reaktion ein Gemisch der beiden cis-trans-Isomere [(E)/(Z)-Isomere] des vicinalen Dinitroalkans:[3]
