Tert-Butyldimethylsilylchlorid
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
tert-Butyldimethylsilylchlorid (kurz: TBDMSCl; oft auch weiter verkürzend TBSCl) ist eine chemische Verbindung, die dazu dient, TBS-Schutzgruppen einzuführen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | tert-Butyldimethylsilylchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H15ClSi | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,72 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
125 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Eine einfache Laborsynthese von tert-Butyldimethylsilylchlorid ist die Reaktion von tert-Butyllithium mit Dichlor(dimethyl)silan. Werden äquimolare Mengen der beiden Edukte eingesetzt, so fällt stöchiometrisch Lithiumchlorid an und das Produkt wird in guten Ausbeuten erhalten.[2] Derartige Anstrengungen sind allerdings aufgrund guter kommerzieller Verfügbarkeit des Reagenz längst obsolet.
Eigenschaften
tert-Butyldimethylsilylchlorid hat einen Flammpunkt von 22 °C.[1]
Verwendung
Zur Schützung von Alkoholen mit der TBS-Gruppe werden üblicherweise die von Elias James Corey verbreiteten Bedingungen genutzt, nämlich Dimethylformamid als Lösungsmittel, 2.5 Äquivalente Imidazol als Helferbase und 1.2 Äquivalente TBSCl.