Tert-Butylhydroperoxid
organisch-chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
tert-Butylhydroperoxid (TBHP) ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | tert-Butylhydroperoxid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C4H10O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 90,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,90 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4015 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin ist TBHP ein starkes Oxidationsmittel. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 85 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −1054 J·g−1 bzw. −95,0 kJ·mol−1.[7]
Verwendung
Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden:
- als Starter (Initiatoren) für die radikalische Polymerisation[2] – Herstellung von Massenkunststoffen
- zur Vernetzung und Modifikation von Kunststoffen
- zur Härtung von ungesättigten Polyesterharzen
- als Desinfektionsmittel – z. B. Peroxyessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie
- als Oxidationsmittel (z. B. für Phenole und Peroxidkomplexe)
- in der Abwasserbehandlung
- bei der Sharpless-Epoxidierung[8] (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen)
- beim Halcon-Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen (z. B. Propylenoxid, Ethylenglycol).
Sicherheitshinweise
Dämpfe von tert-Butylhydroperoxid können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes (26 °C) mit Luft explosive Gemische bilden.[1] tert-Butylhydroperoxid ist einer der wenigen Stoffe, die im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.[9]