Tert-Butylhypochlorit
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
tert-Butylhypochlorit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorhaltigen organischen chemischen Verbindungen. Im Gegensatz zu den anorganischen Hypochloriten ist tert-Butylhypochlorit kein Salz, sondern eine kovalente Verbindung und kann formal als Ester des tert-Butanol mit der Hypochlorigen Säure betrachtet werden.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | tert-Butylhypochlorit | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Hypochlorige Säure-1,1-dimethylethylester | |||||||||||||||
| Summenformel | C4H9ClO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 108,57 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,96 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
78 °C[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,401[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
tert-Butylhypochlorit kann durch Reaktion einer Natriumhydroxidlösung mit tert-Butylalkohol und Chlor gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
tert-Butylhypochlorit ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch.[1]
Verwendung
tert-Butylhypochlorit kann als vielseitiges Oxidationsmittel zur Umwandlung von Alkoholen zu Ketonen, Aldehyden zu Säurechloriden, Sulfiden zu Sulfoxiden und Hydroxylaminen zu Nitrosoverbindungen verwendet werden. Das reaktivere tert-Butylhypoiodit kann aus tert-Butylhypochlorit und einem Metalliodid hergestellt werden.[3] Es kann auch zur Herstellung von 2-Imidazolinen und anderen chemischen Verbindungen verwendet werden.[4]