Tert-Butylmagnesiumbromid
chemische Verbindung
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tert-Butylmagnesiumbromid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | tert-Butylmagnesiumbromid | ||||||||||||
| Summenformel | C4H9MgBr | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 161,32 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Herstellung
tert-Butylmagnesiumbromid kann durch Reaktion von tert-Butylbromid mit Magnesium gewonnen werden. Die Ausbeute an Grignard-Verbindung ist bei stärker verzweigten Edukten vergleichsweise schlecht und lag in einer Studie bei für tert-Butylmagnesiumbromid unter 21 %.[2] tert-Butylmagnesiumchlorid kann demgegenüber in besseren Ausbeuten hergestellt werden.[3]
Reaktionen
Die Reaktion mit Monobromamin ergibt tert-Butylamin, die Ausbeute ist aber schlechter als mit tert-Butylmagnesiumchlorid.[4] Das Gleiche gilt für die Reaktion mit Dibromamin, die ebenfalls tert-Butylamin und in geringen Mengen Di-tert-butylamin ergibt.[5] tert-Butylmagnesiumbromid wurde zur Überführung von Alkinen in trans-1,2-dimetallierte Alkene getestet und lieferte gute Ausbeuten, aber geringe Stereoselektivität. Demgegenüber liefert Cyclopentylmagnesiumbromid gut Ausbeuten und Stereoselektivität.[6]
tert-Butylmagnesiumbromid kann zusammen mit Magnesiumbromid als Initiator für Polymerisationen verwendet werden, beispielsweise zur Herstellung isotaktischer Polymere aus Methacrylaten.[7] Beispielsweise wurde die Polymerisation von 2-Ethoxyethylmethacylat mit tert-Butylmagnesiumbromid als Starter untersucht.[8]