Tert-Butyltetramethylguanidin
chemische Verbindung
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tert-Butyltetramethylguanidin (genau 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidin, kurz: BTMG) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Guanidine. Es wird als sogenannte Barton-Base z. B. in der Hydrazon-Iodierung nach Derek H. R. Barton verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | tert-Butyltetramethylguanidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H21N3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 171,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,85–0,86 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,457 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
Die Verbindung kann ausgehend von Tetramethylharnstoff durch Reaktion mit Phosgen und tert-Butylamin hergestellt werden.[2]
Reaktionen und Verwendung
Es eignet sich als basischer Katalysator zur Herstellung von Oxazolidinonen. Ein einfaches Beispiel ist die Reaktion von Anilin und 1,2-Dibromethan unter einer Atmosphäre von Kohlenstoffdioxid, dass Kohlenstoff und Sauerstoff für die Carbamat-Einheit liefert. Das Anilin kann gegen andere Aminoaromaten getauscht werden und das Dibromethan gegen homologe Verbindungen wie 1,3-Dibrompropan, sodass auch Produkte mit anderen Ringgrößen und Substituenten zugänglich sind.[3] In Kombination mit einer Lewis-Säure kann es als Katalysator für enantioselektive Mannich-Reaktionen dienen.[4] Weiterhin eignet es sich als Base für die Hydrazon-Iodierung.[5]