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Tetrabromhydrochinon

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Tetrabromhydrochinon ist ein farbloser Feststoff, der sowohl zur Gruppe der Polyphenole, als auch zur Gruppe der Halogenaromaten gehört.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Tetrabromhydrochinon
Allgemeines
Name Tetrabromhydrochinon
Andere Namen
  • 2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-dihydroxybenzol
  • 2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-benzendiol
  • Bromhydranil
Summenformel C6H2Br4O2
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2641-89-6
EG-Nummer 220-142-9
ECHA-InfoCard 100.018.312
PubChem 75480
ChemSpider 68349
Wikidata Q1402834
Eigenschaften
Molare Masse 425,89 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Tetrabromhydrochinon kommt in dem Kiemenlochtiere Ptychodera flava vor und wird neben Riboflavin für dessen Biolumineszenz verantwortlich gemacht.[4]

Darstellung

Tetrabromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.[3]

Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Bromierung von Chinon
Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Bromierung von Chinon

Ebenso ist die Synthese durch Einleiten von Schwefeldioxid in eine ethanolische Lösung von Bromanil möglich:[3]

Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Reduktion von Bromanil
Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Reduktion von Bromanil

Eigenschaften

Tetrabromhydrochinon kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2 mit den Gitterparametern a = 8,8907 Å, b = 4,7316 Å, c = 11,0612 Å und β = 92,167°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.[5]

Der Flammpunkt von Tetrabromhydrochinon liegt über 110 °C.[6]

Einzelnachweise

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