Tetrolsäure
chemische Verbindung
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Tetrolsäure (2-Butinsäure) ist eine ungesättigte organische Säure. Ihre funktionellen Gruppen sind eine C-C-Dreifachbindung und eine Carbonsäuregruppe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetrolsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Butinsäure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H4O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 84,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
77 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
Die Verbindung wurde durch A. Geuther erstmals im Jahr 1871 im Zusammenhang mit Arbeiten zur Chemie von Ethylacetoacetaten beschrieben.[3]
Darstellung
Die industrielle Synthese geht vom Propin aus, welches nach einer Deprotonierung mit einer starken Base wie n-Butyllithium mit Kohlendioxid umgesetzt wird. Eine folgende Hydrolyse ergibt die Zielverbindung.[4]
Im Labor kann ausgehend von Acetessigester mit Hydrazin und Brom ein Pyrazolinon erhalten werden, aus dem das gewünschte Produkt in 63 %iger Ausbeute entsteht.[1]
Eigenschaften
Tetrolsäure ist ein kristalliner Feststoff, der bei 76 °C schmilzt. Um 60 °C wird eine polymorphe Umwandlung beobachtet. Oberhalb von 100 °C ist die Verbindung thermisch instabil. Dabei tritt eine stark exotherme Zersetzung mit einer Zersetzungswärme von −2300 kJ·kg−1 bzw. −193 kJ·mol−1 auf.[4]
Verwendung
Tetrolsäure ist ein Rohstoff bei der Synthese des Pharmawirkstoffes Acalabrutinib, der zur Behandlung von Erkrankungen des Mantelzelllymphoms zugelassen ist.[4][5]
