Thioxanthen

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Thioxanthen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe, bei der im mittleren der drei Ringe ein Kohlenstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt ist.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Thioxanthen
Allgemeines
Name Thioxanthen
Andere Namen
  • 9H-Thioxanthen
  • 10H-Dibenzo[b,e]thiin
  • THIOXANTHINE (INCI)[1]
Summenformel C13H10S
Kurzbeschreibung

Kristallnadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 261-31-4
EG-Nummer 205-972-1
ECHA-InfoCard 100.005.430
PubChem 67495
ChemSpider 60819
Wikidata Q2628525
Eigenschaften
Molare Masse 198,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,14 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

128,5 °C[2]

Siedepunkt

341 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Chloroform[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302410
P: 301+312+330[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Thioxanthen kann durch Kondensation von Thiophenol und o-Aminobenzoesäure in Polyphosphorsäure oder durch Reaktion von Thiophenol mit Toluol bei 450 bis 650 °C gewonnen werden.[5]

Verwendung

Thioxanthen-Grundgerüst

An R1 und R2 sich unterscheidende Derivate von Thioxanthen werden wie die sehr ähnlichen Phenothiazine in der Medizin als Neuroleptika eingesetzt.[6]

Wichtige Vertreter sind Chlorprothixen, Zuclopenthixol/Clopenthixol und Flupentixol. Chlorprothixen hat eine offene, Flupentixol und Zuclopenthixol haben eine Piperazinylalkyl-Seitenkette.

Einzelnachweise

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