Stephen startete im Januar 2018 in Vernon erstmals im Nor-Am-Cup und kam dabei auf den 43. Platz im Sprint sowie auf den 42. Rang über 15 km klassisch. In den folgenden Jahren belegte er bei den Junioren-Skiweltmeisterschaften 2019 in Lahti den 59. Platz im Sprint, den 31. Rang über 10 km Freistil, den 23. Platz im 30-km-Massenstartrennen sowie den 11. Platz mit der Staffel, bei den Junioren-Skiweltmeisterschaften 2020 in Oberwiesenthal den 65. Platz über 10 km klassisch, den 36. Rang im Sprint sowie den 17. Platz im 30-km-Massenstartrennen und bei den Junioren-Skiweltmeisterschaften 2021 in Vuokatti den 12. Platz im Sprint, den zehnten Rang über 10 km Freistil, den sechsten Platz mit der Staffel sowie den fünften Platz im 30-km-Massenstartrennen. Zudem gewann er in Oberwiesenthal die Silbermedaille mit der Staffel. In der Saison 2021/22 errang er in Canmore mit dem Plätzen fünf und drei den siebten Platz in der Gesamtwertung des Nor-Am-Cups und lief bei den Junioren-Skiweltmeisterschaften 2022 in Lygna auf den 52. Platz im Sprint, auf den 26. Rang über 10 km klassisch auf den siebten Platz im 30-km-Massenstartrennen sowie auf den vierten Rang mit der Staffel. Außerdem nahm er im März 2022 in Falun und in Oslo erstmals am Skilanglauf-Weltcup teil, wobei er in Oslo das 50-km-Massenstartrennen vorzeitig beendete und in Falun den 61. Platz über 15 km Freistil errang. In der Saison 2023/24 wurde er mit zwei Top-Zehn-Platzierungen, darunter Platz drei über 10 km klassisch in Mont Sainte-Anne erneut Siebter in der Gesamtwertung des Nor-Am-Cups und belegte bei den U23-Weltmeisterschaften 2024 in Planica den 21. Platz im 20-km-Massenstartrennen sowie den 16. Rang über 10 km klassisch. Zu Beginn der Saison 2024/25 holte er in Vernon über 7,5 km Freistil sowie im Sprint seine ersten Siege im Nor-Am-Cup und kam dort im 10-km-Massenstartrennen auf den zweiten Platz. Es folgten in Thunder Bay zwei zweite Plätze sowie einen dritten Platz und damit abschließend den zweiten Platz in der Gesamtwertung des Nor-Am-Cups. Daraufhin startete er im Weltcup und holte in Engadin mit dem 22. Platz im 20-km-Massenstartrennen seine ersten Weltcuppunkte. Bei den U23-Weltmeisterschaften 2025 in Schilpario lief er auf den 13. Platz über 10 km Freistil, auf den achten Rang mit der Mixed-Staffel und auf den fünften Platz im 20-km-Massenstartrennen. Nach Platz eins über 10 km klassisch und Platz drei über 10 km Freistil beim Nor-Am-Cup in Prince George zu Beginn der Saison 2025/26, nahm er an der Tour de Ski 2025/26 teil und kam in Toblach mit dem 28. Platz in der Verfolgung im Weltcup erneut unter den ersten 30.
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