Tioconazol
chemische Verbindung
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Tioconazol ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut und Schleimhäute durch Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilzen sowie bei Pityriasis versicolor und Erythrasma.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Tioconazol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H13Cl3N2OS | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 387,71 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
168–170 °C (Tioconazol·Hydrochlorid)[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dichlormethan, leicht löslich in Ethanol 96 %[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Klinische Angaben
Gegenanzeigen (Kontraindikationen)
Anwendung am Auge.
Chemie, Isomerie
Tioconazol ist ein chiraler Arzneistoff und enthält ein Stereozentrum. Es gibt also zwei Stereoisomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat [1:1-Gemisch der (R)- und (S)-Isomere]. Zur Synthese wird 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanol (ein Zwischenprodukt der Miconazol-Synthese) mit Natriumhydrid deprotoniert und anschließend mit 2-Chlor-3-(chlormethyl)-thiophen umgesetzt.[4]
Handelsnamen
Monopräparate
Mykontral (D), Trosyd (A, CH)
Die benannten Präparate sind nicht mehr erhältlich.
