Trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal
chemische Verbindung
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trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal ist ein oxidierter α,β-ungesättigter Aldehyd, der im Blut von Säugetieren gefunden wird und diesem den charakteristischen metallischen Geruch verleiht.[2] Von Raubtieren wird der Geruch der Substanz zum Auffinden von Blut oder Beute verwendet.[2] Menschen können die Substanz bis zu einer Konzentration von 1,5 pg/L in der Luft riechen,[4] bis zu 15 ng/L in Wasser und 1,3μg/L in Öl.[5] Als Aromastoff war es in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 bis zum Verbot am 11. Juli 2017 zugelassen.[6]
| Strukturformel | ||||||||||
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-2-decenal_V2.svg) | ||||||||||
| Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C10H16O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Blut[2] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 168,24 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Es kann durch Backen von linolensäurehaltigen Fetten erzeugt werden. Dabei sind 13-Hydroperoxy-9,11-octadecadienonsäure und 9-Hydroperoxy-10,12-octadecadienonsäure Zwischenstufen.[7] In gekochtem Rindfleisch bildet sich der Aldehyd bei zu langer Aufbewahrung im Kühlschrank und verbreitet einen ranzigen Geruch beim Wiederaufwärmen.[8] Auch in rohem und gekochtem Hammelfleisch spielt er eine Rolle.[9]