Trichlormethiazid
chemische Verbindung
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Trichlormethiazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiadiazine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Trichlormethiazid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8Cl3N3O4S2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 380,66 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Trichlormethiazid kann durch Kondensation von 4-Amino-6-chlor-m-benzoldisulfonamid mit Dichloracetaldehyd gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Trichlormethiazid ist ein weißes, geruchloses[8], kristallines Pulver, das löslich in Aceton ist.[1] Sein (S)-Enantiomer besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19).[9]
Verwendung
Trichlormethiazid ist ein mittellang wirkendes Thiaziddiuretikum und Salidiuretikum[6], das etwa 10 mal stärker diuretisch wirkt als Hydrochlorthiazid. Es wird zur Ausschwemmung von Ödemen bei Herz-, Leber- und bedingt bei Niereninsuffizienz sowie zur Behandlung einer leichten bis mittelschweren Hypertonie in einer Dosis von 2 bis 8 mg pro Tag eingesetzt. Wie alle Thiazide wirkt es durch die Hemmung der elektroneutralen Rückresorption von Natrium und Chlorid im frühdistalen Tubulus. Seine Carboanhydrase-hemmende Wirkung ist geringer als die von Acetazolamid. Die Wirkung setzt nach 1 bis 2 Stunden ein, erreicht nach etwa 6 Stunden ein Maximum und hält etwa 24 Stunden an. Als Nebenwirkungen können neben Allergien und allgemeinen Herz- und Kreislaufproblemen eine Reihe weiterer Symptome auftreten.[3] Die Verbindung ist in der Tiermedizin als Kombinationspräparat mit Dexamethason für Rinder zur Ausschwemmung postpartaler Euter- und Vulvaödeme zugelassen.[10]