Triethanolamin
chemische Verbindung
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Triethanolamin (nach IUPAC-Nomenklatur: 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol, abgekürzt auch als TEOA bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aminoalkohole. Die farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit aminartigem Geruch wird vor allem als Vorprodukt für Seifen, Tenside und Waschmitteln sowie in der Gaswäsche eingesetzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triethanolamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H15NO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
viskose, hygroskopische, farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 149,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,13 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
360 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
7,74[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
DFG/Schweiz: 1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3][5] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Triethanolamin wird großtechnisch durch Umsetzung von Ethylenoxid mit wässrigem Ammoniak bei Temperaturen von 60–150 °C und Drücken von 30–150 bar an sauren Kationenaustauschern hergestellt:[6]
Die Reaktion wird in der flüssigen Phase und in Gegenwart von Wasser in einem Rohr- oder Rohrbündelreaktor durchgeführt. Der Katalysator ist dabei als Festbett im Reaktor angeordnet. Bei dieser Reaktion fällt praktisch immer ein Gemisch aus Mono-, Di-, und Triethanolamin an. Durch einen geeigneten Überschuss an Ethylenoxid (bzw. einen Unterschuss an Ammoniaklösung) kann der prozentuale Anteil an Triethanolamin im Produktgemisch erhöht werden.[7]
Die Trennung und Aufreinigung des Produktgemisches, welches neben den drei Ethanolaminen hauptsächlich aus Ammoniak und Wasser besteht, erfolgt für gewöhnlich destillativ in Rektifikationskolonnen. Nicht umgesetzte Reaktanten werden bevorzugt wieder in den Reaktor zurückgeführt.[7]
Die weltweiten Herstellkapazitäten für Ethanolamine betrug im Jahr 2004 etwa 1,38 Millionen Tonnen. Die Kapazität in der Bundesrepublik Deutschland wurde auf etwa 130.000 Tonnen geschätzt.[6]
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Triethanolamin reagiert mit Fettsäuren leicht zu Triethanolaminseifen, welche nicht nur in Wasser, sondern auch in Mineralölen leicht löslich sind. In wässriger Lösung reagiert es stark basisch.
Verwendung
Man verwendet Triethanolamin als basische Komponente in Seifen und Kosmetik, als Netzmittel für Textilien, als Weichmacher in der Lederindustrie, als Korrosionsinhibitor oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Seifen, Dispergiermitteln und wasserlöslichen Herbiziden sowie bei der Herstellung von Zement als Mahlhilfsmittel. In der Holographie wird es zum Verschieben der Rekonstruktionsfarbe verwendet. Außerdem verwendet man Triethanolamin auch bei der Ammoniak-Synthese als Katalysatorentgifter, da Triethanolamin stark CO2 anziehend ist. Weiterhin ist es ein pharmazeutischer Hilfsstoff, beispielsweise in Arzneimittelgelen.
Triethanolamin kann auch als Ausgangsstoff bei der Synthese von HN-3, einem Stickstofflost verwendet werden. Dabei handelt es sich um eine im Ersten Weltkrieg eingesetzte Chemische Waffe. Aus diesem Grund findet sich der Stoff in Liste 3 der Chemiewaffenkonvention und Produktionen ab einer Jahresmenge von 30 t sind meldepflichtig, sowie die Ausfuhr in Staaten, die die Konvention nicht unterzeichnet haben, verboten.[8]
Zur Bestimmung der Belastung der Außenluft mit Stickstoffdioxid wird dieses in einem Passivsammler mit Triethanolamin zur Reaktion gebracht. Das bei der Reaktion entstehende Nitrit wird extrahiert und anschließend mittels Kolorimetrie und Ionenchromatographie analysiert.[9]
Gesundheitsgefahren / Risikobewertung
Die Dämpfe reizen die Augen und die Atemwege. Es weist eine geringe Giftigkeit auf (LD50 oral Ratte > 5000 mg/kg, LD50 dermal Kaninchen > 2000 mg/kg)
Triethanolamin wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triethanolamin waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe und der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde vom Vereinigten Königreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht, in dem keine Änderungen gegenüber der bestehenden Einstufung empfohlen wurden.[10][11]